單身漢1999是大導演加里·辛納爾 的一部優秀的喜劇 類型影視作品，主演有克里斯·奧唐納 蕾妮·齊薇格 阿爾蒂·蘭格 愛德華·阿斯納 哈爾·霍爾 。影片的關鍵詞是未知,身為一個單身漢，杰米（克里斯·奧唐納 Chris O'Donnell 飾）感到十分自豪，對于婚姻所帶來的束縛和牽制，他避之不及。一個人的不婚主義并不代表他不能追逐愛情，安娜（芮妮·齊薇格 Renée Zellweger 飾）的出現讓杰米迅速墜入了愛河。一轉眼3年過去，迫于各方面的強大壓力，杰米終于決定走進婚姻的圍城。沒想到，自己不誠懇的求婚誓言惹惱了安娜，安娜選擇了離去。　　杰米的祖父去世了，留下了一億美元的遺產，根據遺囑，杰米必須再30歲之前結婚成家才能夠得到繼承的權利，而此時距離杰米30歲的生日只有24個小時了。如何在一天之內找到一個情投意合的新娘？又如何辨別這位新娘到底是愛杰米本人還是愛他的錢？杰米在安娜和諸多前女友之間迷失了方向。此時的他才意識到，結婚是一件非常神圣而嚴肅的事情。

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